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西藥一的第十一章，每年在考試中都是分值占比高達25分左右的重點章節。以下是本章的背誦版總結！ ... 考點1：鎮靜與催眠藥 1. 苯二氮卓類 ... 【構效關係】 ① 7位引入吸電子基團：硝西泮、氯硝西泮 ② 3位引入羥基：奧沙西泮（地西泮活性代謝物） ③ 5位苯環-2』位引入吸電子基團（F、Cl）——氟西泮、氟地西泮 ④ 1,2位並上三氮唑（穩定性↑）：艾司唑侖、三唑侖 ...... 2. 非苯二氮類鎮靜催眠藥 ① 咪唑並吡啶結構藥物-唑吡坦 ... ② 吡咯酮結構-佐匹克隆 ... 註：佐匹克隆右旋體有效——艾司（S-）佐匹克隆 ... 考點2：抗癲癇藥 1.苯巴比妥（巴比妥類） ... 【構效關係】 ① 丙二醯脲/嘧啶三酮 ② 5位必須雙取代 ③ 代謝： 5位-芳香烴或飽和烴：苯巴比妥（長效）; 5位-支鏈烴或不飽和烴：戊巴比妥、司可巴比妥（中/短效） ④ 2位「O」→「S」：硫噴妥（脂溶性高，短效） ... 2.苯妥英鈉（乙內醯脲類） ... ① 代謝：兩個苯環只有一個氧化 ② 具「飽和代謝動力學」特點 ③ 前藥：磷苯妥英（水溶性更好） 3.卡馬西平（二苯並氮䓬類） ... 卡馬西平 ① 該類中第一個上市藥物 ② 作用：三精製藥，卡馬西平（三—三叉神經痛；精—精神運動型發作） ③ 同類：奧卡西平（氧代卡馬西平）考點3：抗精神病藥物 1. 吩噻嗪類 ... 【吩噻嗪類共性】 ① 錐體外系反應；光毒反應（自由基，避免日光照射） ② 吩噻嗪母核易氧化變紅：注射液需加入抗氧劑（對氫醌、連二亞硫酸鈉、亞硫酸氫鈉或維C） ③ 10位側鏈氮雜環（哌嗪最強）：（氟）奮乃靜 ④ 長鏈脂肪酸酯類前藥：庚氟奮乃靜（作用時間↑） ...... 2. 其他三環類藥物 ① 氯普噻噸（噻噸類） ... Z型>E型；對精神分裂癥和神經官能癥療效較好 ② 氯氮平（二苯並二氮卓類） 3. 利培酮、齊拉西酮（駢合原理設計的抗精神病藥，「齊力駢合」）考點4：抗抑鬱藥 1、抗抑鬱藥分類 ① 去甲腎上腺素和5-HT雙重攝取抑制劑 ...... ② 5-HT重攝取抑制劑 ... 2. 抗抑鬱藥的代謝 ① O-去甲基，有活性——文拉法辛 ②不發生去烷基代謝——帕羅西汀（「不怕你」） ③ N-去甲基，有活性——丙米嗪、氯米帕明、多塞平、阿米替林、氟西汀、西酞普蘭（除去①②的其他抗抑鬱藥） ... 考點5：鎮痛藥 ......... ...... 考點6：解熱、鎮痛、抗炎藥 ... 1.阿司匹林（水楊酸類） ... ① 活性必需基團：羧基（顯酸性） ② 酯鍵可水解——乙醯＋水楊酸 ③ 機制：非選擇性COX抑制劑 ④ 作用：解熱、鎮痛、抗炎、抗風濕、抑制血栓形成（小劑量） 2. 對乙醯氨基酚（乙醯苯胺類） ... ① 雜質：對氨基酚，毒性大 ② 代謝物：乙醯亞胺醌，肝腎毒性 ③ 中毒解救：谷胱甘肽、乙醯半胱氨酸 ④ 發熱首選，輕中度骨性關節炎首選 3.雙氯芬酸（芳基乙酸類） ... ① 非甾抗炎藥中劑量最小 ② 既能抑制COX，又能抑制脂氧合酶 4.美洛昔康（烯醇結構） ... 5.塞來昔布 ... ① COX-2選擇性抑制劑，可避免胃腸道損害 ② 有心血管風險考點7：抗痛風藥 ... ① 丙磺舒：可競爭性抑制弱有機酸（如青黴素、頭抱菌素）在腎小管的分泌 ② 秋水仙鹼：天然產物；有抗腫瘤作用，有骨髓抑制副作用 ...... 考點8：鎮咳藥 ... 1.可待因：嗎啡3位甲醚衍生物；代謝物——嗎啡、N-去甲基可待因、去甲嗎啡、氫化可待因；有成癮性，特殊管理 ... 2.同類：右美沙芬——嗎啡喃結構；主要用於乾咳；無鎮痛作用（不成癮）；左旋美沙芬鎮痛，不鎮咳考點9：祛痰藥 ... 1. 乙醯半胱氨酸：巰基（易氧化，用於對乙醯氨基酚解毒） 2. 羧甲司坦：機制與乙醯半胱氨酸不同（巰基不游離） ... 考點10：平喘藥 ... 1.沙丁胺醇（苯乙胺類） ... 2.色甘酸鈉（肥大細胞穩定劑） ... ① 凱琳結構的苯並吡喃的雙色酮（色酮是必需結構） ② 氣霧劑給藥，預防支氣管哮喘 3. 噻托溴銨（M膽鹼受體阻斷劑） ... 此類共性：含季銨藥效團，防止進入中樞 4.茶鹼 ... ① 黃嘌呤衍生物 ② 治療窗窄，須監測血藥濃度（TDM）考點11：抗潰瘍藥 ... 1.西咪替丁（組胺H2受體阻斷劑） ... 極性大，口服好有首過；A型晶效果最好 2.奧美拉唑（質子泵抑制劑） ... ① 奧美拉唑：前藥循環 ② 埃索美拉唑（奧美拉唑S異構體）考點12：解痙藥 ... ... ... 考點13：促胃腸動力藥 ... 1. 甲氧氯普胺 ... ... ① 苯甲醯胺類，結構類似普魯卡因胺 ② 具有促動力作用和止吐作用，是第一個用於臨床的促動力藥 ③ 有錐體外系副作用 2. 莫沙必利為強效、選擇性5-HT4受體激動劑考點14：抗心律失常藥 ... 1.奎尼丁（ⅠA類） ... ① 來源：金雞納樹皮中提取的生物鹼 ② 對映異構體：奎寧（抗瘧藥） ③ 喹啉環上N原子鹼性強 2.普羅帕酮（ⅠC類-強度阻滯） ...... 結構類似普萘洛爾；抗心律失常及阻斷β受體——S異構體＞R異構體 3. β受體阻斷劑 ... 4. 胺碘酮（鉀通道阻滯劑） ... ① 結構類似甲狀腺素，含有碘原子，影響甲狀腺素代謝 ② 碘原子：難以進一步代謝，易蓄積，中毒，引起心律失常考點15：抗心絞痛藥 ... 1.硝酸甘油 ... ① 具爆炸性：不宜純品形式放置或運輸 ② 易耐受性：與受體巰基耗竭有關 ③ 又名：三硝酸甘油酯 ④ 舌下含服起效快：避免首過效應 ⑤ 代謝：甘油二硝酸酯，甘油單硝酸酯和甘油 2. 硝苯地平 ... 【此類共性】 ① 構效：1,4-二氫吡啶（必需藥效團）；N1上無取代，4位苯環，6位甲基；3,5位羧酸酯（藥效團） ② 光催化歧化反應→硝基苯吡啶/亞硝基苯吡啶（有毒） ③ 相互作用：不宜與柚子汁同服（影響地平代謝） ④ 有首過效應（除尼索地平外） 3. 維拉帕米 ... ① 右旋體作用強，現用外消旋體 ② 化學穩定性好,但甲醇溶液紫外線2h可分解50% ③ 代謝：N-脫甲基（去甲維拉帕米）考點16：抗高血壓藥 ...... 1. 血管緊張素轉換酶抑制劑（ACEI） ............ 考點17：調血脂藥 ... 1.他汀類（HMG-CoA還原酶抑制劑） ... ① 必需結構：3，5-二羥基羧酸（內酯結構必須水解才能生效） ② 典型副作用：肌肉疼痛或橫紋肌溶解 ③ 前藥：洛伐他汀、辛伐他汀（「星落」） ④ 天然或半合成（六氫萘環）——洛伐他汀、辛伐他汀、普伐他汀合成（中心雜環、氟苯）——氟伐他汀（吲哚環）、阿托伐他汀（吡咯環）、瑞舒伐他汀（嘧啶環） 2. 苯氧乙酸類藥物（活性必須基團：羧酸或潛在的羧酸） ... 考點18：甾體激素類藥【基本母核】雄甾烷、雌甾烷、孕甾烷 ......... 1.雌激素 ... ① 基本結構：A環芳環，3位酚羥基，無19-甲基，17位羥基或羰基 ② 天然雌激素（雌二醇、雌酮、雌三醇） ③ 缺點：口服無效，作用時間短 ④ 改造目的：口服有效、延長時間 ⑤ 改造產物：苯丙酸雌二醇、戊酸雌二醇、炔雌醇，尼爾雌醇 2. 雄性激素及蛋白同化激素 ... ① 基本結構：3，17位——羥基或羰基；18，19位——兩個角甲基 ② 天然雄激素（睪酮、雄烯二酮） ③ 改造目的：延長作用時間，可口服 ④ 同類：甲睪酮（可口服）、丙酸睪酮（前藥，延長時間） ⑤ 蛋白同化激素：苯丙酸諾龍、羥甲烯龍 3. 孕激素 ... ① 基本結構：4位雙鍵；3，20-二酮 ② 缺點：口服無效（只能肌注、栓劑） ③ 改造目的：口服有效、增強活性 ④ 炔諾酮：睪酮改造—— 去掉19-甲基，17位增加乙炔基；避孕藥（孕+雌） ...... 4. 腎上腺糖皮質激素 ① 此類基本結構屬孕甾烷 ② 4位雙鍵；3，20-二酮（同孕激素） ③ 11,17α,21-三羥基（或羰基） ④ 改造結果：抗炎作用↑，水鈉瀦留作用↓ ... ⑤ 相互轉化 ... 考點19：降血糖藥 ... 1.黃醯脲類（格列~~） ... 格列本脲 2. 非磺醯脲類（~~列奈） ... ① 結構：含氨基羧酸結構（醯胺、羧基） ② 速效，短效—對K+-ATP通道具有「快開」和「快閉」作用 ③ 被稱為「餐時血糖調節劑」 3.雙胍類 ... 考點20：調節骨代謝與形成藥物 ......... 考點21：β內醯胺類抗菌藥物 1.青黴素（β內醯胺類之青黴素類） ... 【青黴素類母核】 β-內醯胺＋四氫噻唑 ① β內醯胺環——酸鹼下易裂解（忌與氨基糖苷類等鹼性藥合用）；易水解（鈉鹽/鉀鹽粉針劑） ② 合用丙磺舒，青黴素排泄↓ ③ 交叉過敏反應：共同抗原決定簇——青黴噻唑高聚物 ④ 三大缺點：不耐酸（不能口服）、不耐酶、抗菌譜窄 ... 2.頭孢氨芐（β內醯胺類之頭孢菌素類） ... ① 基本母核：β內醯胺環＋氫化噻嗪 ② β內醯胺環穩定性＞青黴素類 ③ 抗菌譜決定基團——7位醯胺取代基，3位取代基 ④ 特點：抗菌譜廣、活性強、毒副作用低、可口服 ⑤ 分代及結構（需要認識各個藥物3位基團） ..................... 3.其他類 ...... 考點22：氨基糖苷類、大環內酯類、四環素類抗菌藥物 ... 1.氨基糖苷類 ... ① 結構：氨基糖＋氨基醇形成的苷 ② 顯鹼性（含多氨基） ③ 水溶性高（含多羥基），脂溶性低 ④ 旋光性（含多個手性碳） ⑤ 耳毒性、腎毒性（原型經腎排泄） ⑥ 細菌易產生耐藥性（產生鈍化酶） 2.大環內酯類 ... ① 14-16元大環內酯 ② 缺點：水溶性小，只能口服，酸中不穩定 ③ 與乳糖醛酸成鹽可注射；成酯提高穩定性（5位糖2」位） ④ 半合成類改造：6-OH→克拉黴素；9-羰基→羅紅黴素 ⑤ 環內含氮的15元大環內酯→阿奇黴素 3.四環素類 ... 考點23：合成抗菌藥 ... 1.喹諾酮類抗菌藥 ............... 2.磺胺類抗菌藥 ...... ① 又名：新諾明（SMZ） ② 複方新諾明=SMZ:甲氧芐啶（5:1）考點24：抗病毒藥 1.核苷類抗病毒藥 ......... 2.非核苷類抗病毒藥 ...... 考點25：抗腫瘤藥 1.直接影響DNA結構和功能的藥物 ... ① 膀胱癌首選：塞替派 ② 第一個顯現對結腸癌有效的鉑類：奧沙利鉑 ③ 小細胞肺癌首選：依託泊苷 ④ 腦瘤首選：替尼泊苷 2.干擾核酸生物合成的抗腫瘤藥 ............ 3.抑制蛋白質合成與功能藥物 ① 長春鹼類：長春鹼、長春新鹼 ② 紫杉烷類：紫杉醇、多西他賽 4.放療與化療的止吐藥（司瓊類，拮抗5-HT3受體） ... 更多執業藥師複習備考資料敬請關注頭條號彭彭老師